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Wintrust Financial Corp est une société holding financière qui fournit des services bancaires communautaires, personnels et commerciaux à des clients situés principalement dans la région métropolitaine de Chicago, le sud du Wisconsin, le nord-ouest de l'Indiana et l'ouest du Michigan. La société fournit des services financiers spécialisés, notamment le financement du paiement des primes d'assurance dommages et des primes d'assurance-vie, ainsi que des services de gestion de patrimoine à ses clients dans sa zone de marché. Ses activités se répartissent en trois segments principaux : les services bancaires communautaires, les services financiers spécialisés et la gestion de patrimoine. La société tire la majeure partie de ses revenus du segment des services bancaires communautaires.

Berkshire Hathaway est une société holding qui possède un large éventail de filiales aux activités variées. Son principal secteur d’activité est l’assurance, exercée principalement par l’intermédiaire de Geico, Berkshire Hathaway Reinsurance Group et Berkshire Hathaway Primary Group. Berkshire a utilisé les liquidités excédentaires générées par ses activités pour acquérir Burlington Northern Santa Fe (transport ferroviaire), Berkshire Hathaway Energy (services publics et distribution d’énergie), ainsi que les entreprises qui composent ses activités de fabrication, de services et de vente au détail (notamment Precision Castparts, Lubrizol, Clayton Homes, Marmon et IMC/ISCAR). Le conglomérat se distingue par une gestion entièrement décentralisée.